כפר קטן שהתקיים במקום זה מאז המאה ה- XIIXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX, הוא הפך לעיר מודרנית מהסוג המערבי בתקופת השלטון האיטלקי מסוף המאה XIX, ובמיוחד בשנים 1935-1941, כאשר אריתריאה הפכה לקרש קפיצה. לכידת איטליה אתיופיה. כתוצאה מכך קם הרכב הבניינים הסולידי הגדול בעולם מתקופה זו. לצד המודרניזם ה"קלאסי "ניתן לראות באסמרה מבנים בסגנונות ארט דקו ונובסנטו. בזמן הקמתה, העיר תאמה את הרעיונות של רמת החיים המודרנית: למשל, היו בה יותר רמזורים מאשר ברומא בסוף שנות השלושים.
אסמרה כונתה "רומא הקטנה" לא רק בגלל המראה ה"מטרופוליני "שלה, אלא גם בגלל אלמנטים פריסה איטלקיים אופייניים - כיכרות רבות עם בתי קפה וחנויות.
מאוחר יותר, לאחר עזיבת האיטלקים, התפרסמה אסמרה כ"עיר קפואה ": במחוז העני של אתיופיה, שנקרעה על ידי מלחמת אזרחים, ואז הפכה למדינה עצמאית ענייה לא פחות, יש עיר יפהפייה עם פארקים ורחבים אפיקים, שבהם אין שכונות עוני, ושעושים רושם תפאורה מסרט אמריקני משנות הארבעים.
כעת שוקלת אונסק ו את האפשרות להעניק לעיר כולה מעמד של אתר מורשת עולמית.